В конце 97 сезона труппа Театра имени Евгения Вахтангова пополнилась замечательным артистом, чья творческая деятельность, уже давно связана с Вахтанговским театром. В ее состав вошел заслуженный артист России Александр Олешко.

Выпускник Театрального училища имени Бориса Щукина (руководитель курса В.В. Иванов) в 1999 году был принят в Театр «Сатиры», затем перешел в Театр «Современник».

В 2004 году был приглашен в Театр имени Евгения Вахтангова на роль Флоридора — Селестена в спектакль «Мадемуазель Нитуш», а позже и на роль Огюста Готье в спектакль «Возьмите зонт, Мадам Готье!» (обе постановки создал его педагог, режиссер Владимир Иванов).

С октября 2016 года Александр Олешко постоянный участник Вечеров на новой сценической площадке Вахтанговского театра АРТ–КАФЕ, где артист выходит на сцену в музыкальном вечере «Давайте негромко…», «Приношение ко Дню победы» и в программах, подготовленных им специально для детской аудитории — «Сказка о царе Салтане» и «Красная шапочка» — игровое чтение, мастерски разыгрываемое артистом.

В 2018 году Александр Олешко и оркестр Вахтанговского театра (музыкальный руководитель — Татьяна Агаева) подарили юным зрителям сказку «Аленький цветочек», музыку к которой написал современный композитор и дирижер Андрей Рубцов. Спектакль вошел в репертуар Симоновской сцены.

Он неизменный участник Вахтанговских праздников, вечеров, концертов.

В июне 2018 года Александр Олешко стал штатным сотрудником Театра имени Евгения Вахтангова.